與多由也一戰鹿丸在編隊時充分發揮了聰明才智，將每個人放在最適當的位置。rg
最后，隊伍分散攻擊，并會使用幻術束縛對手。鹿丸戰斗中再次展示了精彩絕倫的戰術，并成功用影子抓住了多由也。但是，多由也的力量遠不止如此，她釋放了咒印狀態，用力量強行解開影子束縛術。之后鹿丸中了幻術而不能移動，可就在多由也用苦無刺向鹿丸時，她停住了。
原來鹿丸用影子折自己的指頭，用疼痛驅散幻術。等多由也一靠近，他又使用忍術抓住多由也。距離的減少使忍術束縛更強，并可使用升級版的影子鎖喉術。不過多由也的力量依然強于鹿丸，兩人相持一段時間后，鹿丸查可拉耗盡，忍術被解，正當這時，一陣風將多由也卷走，援兵居然是手鞠。結果當然是以手鞠的勝利而告終。
……
雖然鹿丸盡了最大的努力，可當他回到木葉時依然很痛苦——不僅是任務失敗了，而且他的隊員們也都傷痕累累，有的還面臨死亡，包括他最好的朋友丁次。若不是我愛羅他們及時支援，他們大概都會被音忍消滅掉。
知道這樣的結局后，鹿丸準備放棄做忍者，可他卻被手鞠嘲笑為在困難面前低頭的懦夫。他無可爭辯，正欲離開，他父親的話傳入耳畔：“如果你放棄了忍者，那么會有另外的人帶領你的朋友繼續任務，若是一個差勁的隊長，你的朋友也會死。你只有增強你的能力，才能保護你的朋友。”當得知朋友們轉危為安時，鹿丸流下淚水，下定決心成為更優秀的忍者。
在這之后的鹿丸的第一次亮相是與手鞠一起出現的。盡管身高長了不少，可他的模樣沒太大變化，穿著略有些改變。
他學會了新的忍術，“影縫”，使他可以用影子刺穿多個敵人。鹿丸第一次展示這個忍術是毀壞佐井畫的獅子。作為中忍，他還要負責為中忍考試當“志愿者”。
不同于其他角色的是，雖然鹿丸是第一個當上中忍的，兩年半后他仍然是中忍（盡管寧次與砂忍的手鞠、堪九郎已當上上忍），鹿丸告訴鳴人，他是參加中忍考試那些人當中唯一一個還未升級的人了。
……
一次，在鹿丸與阿斯瑪下將棋時，阿斯瑪告訴鹿丸，如果將木葉忍者比做棋子，鹿丸以他不拘一格的靈活的思考方式，作為威力不大但能跨其他棋子移動的桂馬，而阿斯瑪自比為用來當炮灰的成銀。而對最重要的玉，阿斯瑪賣了個關子。
之后，阿斯瑪，鹿丸，出云，子鐵開始了追殺“曉”的成員的任務。他們的目標是飛段和角都。一開始，他們用團隊合作束縛了飛段，當出云、子鐵將劍刺入飛段身體后，他們驚異地發現飛段是不死之身。角都出現，解開影子束縛，再之后阿斯瑪與鹿丸協同作戰，但阿斯瑪還是被飛段傷了一刀，于是飛段用血進行詛咒儀式，即對飛段的傷害都會轉嫁到阿斯瑪身上。
情況危急，鹿丸再次使用影子束縛，千鈞一發之際救了阿斯瑪一命。在這種情況下，鹿丸展開分析，終于發現飛段詛咒儀式的一個弱點——必須在一個圓圈中進行。他于是艱難地將飛段拉出圓圈，接著阿斯瑪一斬，應勝利了。可就在此時，角都再次出手，飛段依然未死。
結果可想而知，雖然援兵（包括井野和丁次）到達，阿斯瑪還是因為“詛咒”而死。阿斯瑪在彌留之際，終于講出了誰是玉。鹿丸與他老爸下棋時，終于出真相：“擔起木葉大梁的孩子們就是“玉”
……
當隊伍回到木葉，鹿丸自己告訴了紅關于阿斯瑪的死訊，于是紅頓時不能自已，掩面痛哭。阿斯瑪的葬禮，鹿丸并沒有參加，他只是一個人躺在草地上望著云，孤獨的吐著煙。
阿斯瑪的死改變了鹿丸，就是這次意外，鹿丸開始認真的面對每一件事，性格有了一百八十度轉變了。這件事導致了鹿丸，丁次，井野三人組走上了復仇之路，目標是殺掉飛段和角都在這之后，鹿丸練習使用阿斯瑪留下的查克拉刃，使其能融入自己的查克拉，固定影子。他還查閱資料，制定了一套對付“曉”二人組的戰略。之后，豬鹿蝶組合踏上復仇之途。
由于旗木卡卡西的加入，鹿丸迅速改變了策略，這令卡卡西都驚嘆不已。他給了卡卡西一個東西，讓卡卡西適時使用。（后來知道是采血膠囊）
在另一方面，飛段和角都動身前往木葉。可即便他們非常心，也被井野控制的鳥發現，于是戰斗開始。鹿丸通過一系列戰術的使用，成功地用吸收了自己查克拉的查克拉刃定住飛段和角都的影子，使兩人無法移動。
鹿丸用影子模仿術控制飛段，使其攻擊角都。就在攻擊差點得手的時候，角都破壞了查克拉刃，從而免于傷害。于是丁次進行攻擊，角都用土遁把身體硬化，又安然無恙。角都開始反擊，但是被卡卡西的雷切及時打中，倒地不起。可是角都只是裝死，在卡卡西接近飛段時迅速攻擊。
這時，鹿丸也到極限了，影子束縛解開，飛段和角都聯合攻擊，展現了恐怖的能力——角都背后出來的怪物居然可以使用多種屬性的查克拉。原來卡卡西打倒的只是其中一個怪物，那些怪物是用其他人的經脈系統做成的。接著，鹿丸改變策略，決定引開兩人分別殲滅。
于是鹿丸再次上陣，成功的抓住飛段，并將他引到遠處，用起爆符將他與角都隔離。可就在那一瞬間，影子術到了極限，飛段拔出刀刺向鹿丸，鹿丸倒下，臉上留下一絲血跡，飛段迅速完成儀式，用刀向胸口插去，可受傷的卻是角都。原來鹿丸使用了卡卡西采集的角都的血液。
與飛段一戰被“詛咒”的只是角都而已。卡卡西告訴角都他們低估了鹿丸，因為鹿丸不會浪費阿斯瑪用生命換來的情報。
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