所以當佐助的偷襲失敗后，就去找佐助。rg途中卻中了卡卡西的幻術，身負重傷的佐助向他求救，她立刻被嚇得暈倒。醒來后，誤以為佐助真的有生命危險，故繼續找佐助。但當看見被埋在地上，頭部外露的佐助跟他話時，便以為是死去的佐助在和她話，二話不再次暈倒。

    結果，三人俱不能在中午時份搶到卡卡西的兩個鈴，鳴人更因欲偷走測試中準備的食物，被卡卡西縛在木柱上。卡卡西他們三人跟沒資格當忍者，連返回學院的資格也沒有。卡卡西也出測試的真正目的，就是要他們表現“團隊合作”的重要性，即使面對自己可能要被淘汰出局（因為只得兩個鈴），也能放棄個人利益，跟伙伴一起合作；那些只顧自己表現（如鳴人、佐助）及不重視同組的人（如櫻忽視鳴人），是不能做忍者的，之后又向他們展示了旁邊石碑上殉職的英雄。

    后來卡卡西“手下留情”，又再給他們一次機會，但卻不準許櫻及佐助給鳴人食物。就在卡卡西離開后，佐助深明卡卡西真正的意思，私下給鳴人食物；櫻看見后，又把自己的一份給鳴人吃。卡卡西突然出現，告訴他們已經過關，因為他們不像以往考生那樣，沒有自己的想法，亦沒有重視伙伴的精神。

    ……

    卡卡西和鳴人等人接受了C級任務，要護送建筑工人達茲納回國，但途中遇上被波之國無良商人卡多雇傭的叛忍桃地再不斬和白，卡卡西兩次力戰再不斬。

    第一次，卡卡西中了再不斬的計謀，被水牢之術困縛，幸好鳴人相救。之后卡卡西使用寫輪眼，復制再不斬的水遁·水龍彈之術，將其擊敗。

    第二次：卡卡西使出追牙術，困住再不斬，然后使出雷切，但這一招被被白拼死擋住了，見白已死，心灰意冷的再不斬犧牲了自己的性命，反過來把作惡多端的卡多殺死。根據他臨終前的托付，卡卡西把再不斬、白連同再不斬的斬首大刀葬在一起。

    在中忍考試中，卡卡西一直在旁邊觀看鳴人等三個學生的比賽。當佐助在第一戰勝出后，卡卡西就把大蛇丸落在佐助的天之咒印暫時封著。然而卻遇上了傳中“三忍”之一——大蛇丸來犯，意圖帶走佐助，卡卡西便向大蛇丸展示自創秘技--雷切及寫輪眼，及警告大蛇丸如欲帶走佐助，勢必與他同歸于盡。不過大蛇丸就暗示卡卡西跟沒有這種能力能殺死他，但亦沒有立刻帶走佐助，轉眼便離開了。卡卡西亦深明自己沒有殺死大蛇丸的能力。

    ……

    后來卡卡西在第三場正式考試前，努力培訓跟他有相同“雷”屬性的佐助。

    卡卡西對佐助進行了多日刻苦的訓練后，終于讓佐助完成可克制我愛羅“砂防御”的“千鳥”；并在佐助比賽資格快要被褫奪的一刻，及時把佐助送到中忍考試會場內。然而，就在佐助跟我愛羅進行激戰之際，大蛇丸突然對木葉隱村發動了攻擊，而佐助亦追趕被千鳥所傷的我愛羅。

    另一方面，卡卡西則解開了音忍藥師兜對會場觀眾所施的幻術，他命令春野櫻把中了幻術的漩渦鳴人及奈良鹿丸（實際上早已自行解了幻術）喚醒，并跟忍犬帕克一起、前往阻止佐助追擊我愛羅。大蛇丸更聯同沙忍合力進攻木之葉，其間我愛羅的任務之一就是在大蛇丸進攻同時發動一尾，可惜由于他的情緒波動在中忍考試時已經發動了一尾，但被佐助的千烏所傷其后被帶走，但之后他安定下來再次發動一尾，佐助趕上跟我愛羅大戰，可惜佐助此終不敵一尾，一尾正想殺佐助之時嗚人趕上更發動前所未見的力量最后和我愛羅兩敗俱傷。卡卡西則聯同阿凱，應付密集如云的音忍及砂忍。結果大蛇丸行動失敗，但三代火影亦付出了自己的生命。就在三代目火影的喪禮進行前，卡卡西自身一人前往英雄慰靈碑處，悼念從前死去的隊友——宇智波帶土。

    就在木葉崩潰戰后不久、百廢待興時，兩名隸屬于神秘組織——“曉”的S級叛忍來到了忍村。其中一人就是佐助的兄長宇智波鼬，另外一人是前“霧忍七刀眾”之一的干柿鬼鮫。他們前來的目的，就是為了逮捕“九尾人柱力”——漩渦鳴人。中途卻遇上了兩名正在巡邏的上忍——猿飛阿斯瑪及夕日紅，并對戰起來。但鼬及鬼鮫的實力實在太強，阿斯瑪跟紅不久就敗下陣來。

    ……

    此時，卡卡西剛好趕到，復制鬼鮫的水鮫彈之術，并把鬼鮫迫退。他質問鼬回來的目的，瞬間又跟鼬進行激戰。他深知鼬寫輪眼瞳術的厲害，所以勸阿斯瑪及紅把眼合起來，以免中了瞳術。卡卡西認為只有自己的寫輪眼才可對付寫輪眼，但誰不知鼬的寫輪眼是進化了的萬花筒寫輪眼，實力已有一段差距；再加上卡卡西沒有宇智波一族的血脈，不能熟練運用寫輪眼，用了不久體力便應付不了。因此，鼬只使出了一招瞳術--月讀，就令卡卡西的精神崩潰，像是快要被鼬千刀萬剮似的，沒辦法再作戰。由于鼬知道卡卡西認識“曉”，所以便決定要把他帶走，并讓鬼鮫攻擊阿斯瑪及紅。幸虧好友邁特凱及時趕到，把鬼鮫踢開，成功救出卡卡西、阿斯瑪及紅。鼬知道阿凱不是個簡單的人物，不欲多戰，便跟鬼鮫離去。而卡卡西則需到醫院接受治療，直到綱手把他救醒為止。

    自佐助執行任務以來，多次需要鳴人的協助才能逃過危機，于是佐助開始對鳴人的能力感到嫉妒。卡卡西對此是非常清楚的，于是當佐助跟鳴人在醫院天臺對戰時，他及時來阻止，并化解了他們的螺旋丸及千鳥攻擊。之后佐助獨自在樹上沉思時，卡卡西便試圖開解他，認為喪親固然悲痛，但卡卡西自己也曾嘗過這種滋味；卡卡西：“現在你已經有鳴人這些朋友了，應放下復仇之事。”

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