從白天到夜晚，下午到深夜，一對陌生的男女，經歷了三次情感轉折，最后以一個親吻結束。
第一次毛薇薇見到李明遠的時候，在路邊的咖啡館，毛薇薇努力的把自己裝成一位說話粗魯，隨時炸毛的太妹，她要拿到主動權。
她對李明遠說自己只有17歲，要過幾個月才到18歲，還談論了關于上床的問題，以這樣的方式來刺探李明遠。
那個時候的李明遠被她給弄懵了，不知所措，這是他跟前女友分手之后第一次跟一個陌生女人見面，想交一位朋友，或者女朋友。
他的口袋里還有損友賈偉司硬塞過來的安全套，穿著顏色鮮亮的毛衣，除了他朋友之外沒有人知道他是個曾經晃蕩在自殺邊緣的失敗者。
也沒有人知道毛薇薇是個27歲的演員，為了前男友懷過孕，打過胎，最后發現前男友是個渣男，所以她拼了命離開前男友，在網上找人見面，把自己裝扮成一個太妹，沒人知道她的內心是一片廢墟。
所以兩個把自己活成徹底的失敗者在跨年夜的前一天見面，就這樣相見了。
這一次見面毛薇薇對李明遠有了一些好感，他們在街頭聊天，到處走，直到毛薇薇發現李明遠口袋的安全套，然后她感到被羞辱，勃然大怒。
街頭的鏡頭不好拍，還有不少的龍套演員，盡管《跨年夜之吻》結構很簡單，但是也花費了不少時間。
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