由于上杉家急需將才奪取不久的葛西七郡（膽澤郡、江刺郡、磐井郡、気仙郡、本吉郡、登米郡、桃生郡）約三十萬石的領(lǐng)地進(jìn)行檢地、破城等事務(wù)，故而朝定只好默許了安東愛季將淺利家攻滅一事。不過，朝定卻加大了對(duì)由利郡的侵攻。

    永祿三年，一月一日。正值新年之際，朝定令留守在莊內(nèi)三郡的余目城城主安保能形、田尻館館主安保與次郎（安保能形之弟）、新田目城城主留守義氏、菅里城城主板垣兼富、宮田館館主板垣河內(nèi)守等人火速集結(jié)軍勢(shì)北上配合色部勝長等將對(duì)由利郡展開侵攻。

    自永祿二年九月份開始，色部勝長率筑地資豐、天童賴貞、延澤滿延、竹俁慶綱、大川忠秀、千坂景親、山本寺景長等將接替新發(fā)田重家、須田滿親、島津忠直、藤田定吉等莊內(nèi)諸將對(duì)由利郡的侵攻進(jìn)度還是比較快的。除去根城館館主大井滿安（矢島滿安，小野寺景道庶子小野寺茂道女婿）外，將瀧澤家、玉米家、石澤家、下村家、子吉家、羽川家等勢(shì)力先后被上杉軍攻滅。而芹田館館主芹田舉實(shí)則由于死守不出，色部勝長便暫時(shí)將此地放棄轉(zhuǎn)而北上攻打潟保家、子吉家等豪族。芹田領(lǐng)與莊內(nèi)三郡接壤，正好成為了安保能形、留守義氏、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將進(jìn)入由利郡的第一戰(zhàn)。

    安保能形、留守義氏、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將率領(lǐng)八百余人在夜晚進(jìn)軍攻向了芹田舉實(shí)所在的芹田館。芹田舉實(shí)將城門緊閉，留守義氏便命其麾下數(shù)名足輕爬墻而進(jìn)入，再打開大手門。由于芹田舉實(shí)是個(gè)小豪族，城墻曲輪的構(gòu)造非常寒酸，因此留守義氏麾下家臣今井兵庫率數(shù)名足輕就爬墻進(jìn)入城內(nèi)，沒想到還非常成功地打開了城門。但是芹田舉實(shí)一方的幾名城兵察覺到了動(dòng)靜，紛紛拿起槍刺向了他們，雖然今井兵庫和幾名足輕被城兵刺傷了，甚至還狼狽地逃走。不過好在城門已經(jīng)被打開，安保能形、留守義氏、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將便率軍迅速攻入芹田館內(nèi)，沒用多少時(shí)間便攻下了這座非常寒酸的小城砦，并且縱火焚掠一空，還將與上杉家作對(duì)的芹田舉實(shí)斬首示眾。

    之后安保能形、留守義氏、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將又對(duì)鲇川家、石澤家展開了攻擊。由于有了上一次的經(jīng)驗(yàn)，安保能形、留守義氏、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將就更加的肆無忌憚，放得更開了。鲇川家、仁賀保家的城池也是和芹田館一樣，十分的簡陋矮小。安保能形、留守義氏、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將就干脆命令麾下的軍勢(shì)全部爬墻入內(nèi)，一股腦的攻入城中。留守義氏的家臣今井兵庫和田尻館館主安保與次郎等人先行入城，表現(xiàn)最為突出，但也因此遭到了城內(nèi)守軍挺槍刺擊，受了一定程度的傷。最終，安保能形、留守義氏、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將還是順利的將仁賀保城、西目城等地攻落，將仁賀保家、鲇川家一門親族五百余人殺盡。至此，在南出羽上杉家臣們的奮戰(zhàn)之下，上杉軍奪取了大半由利郡，討平了不少勾結(jié)湊安東家、檜山安東家、戶澤家的由利郡豪族。

    一月五日，安保能形、留守義氏、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將與色部勝長、筑地資豐、天童賴貞、延澤滿延、竹俁慶綱、大川忠秀、千坂景親、山本寺景長等將在小助川館合流，而此時(shí)由利十二頭就僅剩下赤尾津家、打越家和巖屋家三家豪族了。

    由于赤尾津家、打越家和巖屋家三家豪族的領(lǐng)地正好呈一個(gè)三角狀，故而能互為犄角、相互救援。赤尾津家、打越家和巖屋家所依仗的平岡城、巖屋城和赤尾津城等地皆是山城，易守難攻，如果長期對(duì)峙則會(huì)對(duì)攻城的一方極為不利。當(dāng)時(shí)，赤尾津家保本人親自坐鎮(zhèn)赤尾津城，于是色部勝長當(dāng)機(jī)立斷，從赤尾津后方的高山城、松之崎城展開進(jìn)攻，攻落了赤尾津城周邊守備較為空虛的松之崎城、高山城、蘆川城等支城，將松之崎城、高山城、蘆川城等地的城中守軍五百余人屠戮殆盡，這使得赤尾津城門戶大開，無險(xiǎn)可守了。

    與此同時(shí)，天童賴貞、延澤滿延二人統(tǒng)領(lǐng)著他們手下的精兵健將，開始對(duì)打越家和巖屋家展開進(jìn)攻。天童賴貞、延澤滿延二人命令麾下軍勢(shì)嘴中都緊咬一根木棒，所乘馬匹都綁住舌頭，在行軍途中不發(fā)出一點(diǎn)聲響，神不知鬼不覺地向打越光重所在的平岡城、巖屋朝盛所在的巖屋城進(jìn)軍，打越光重和巖屋朝盛根本就沒有料到上杉軍會(huì)連夜進(jìn)攻，頓時(shí)見方寸大亂，麾下軍勢(shì)皆不擇方向地逃跑，一片狼藉。在擊走打越光重和巖屋朝盛之后，天童賴貞便和延澤滿延分兵駐守在平岡城和巖屋城，以防赤尾津家來襲。

    而打越光重和巖屋朝盛率殘部逃至笹森山時(shí)，遭到了早就埋伏已久的山本寺景長部突襲，遭受突然襲擊的打越光重和巖屋朝盛二人猝不及防，很快便被上杉軍討死。

    一月六日清晨時(shí)分，當(dāng)赤尾津家保得知松之崎城、高山城、蘆川城、平岡城、巖屋城等地皆被上杉軍攻落的消息后驚恐萬分，只好加強(qiáng)赤尾津城的守備。

    而色部勝長卻并不打算給赤尾津家保時(shí)間去加固赤尾津城的城防，火速令竹俁慶綱、大川忠秀、筑地資豐、板垣兼富、板垣河內(nèi)守等將率軍五千向赤尾津城發(fā)起了猛攻，并且組織了數(shù)百名鐵炮足輕向赤尾津城進(jìn)行集火射擊。

    由于赤尾津軍之前尚未領(lǐng)教過鐵炮的利害。結(jié)果在上杉軍的鐵炮攻勢(shì)之下，赤尾津軍人馬懼驚，方寸大亂。很快，上杉軍便趁勢(shì)將赤尾津城的二之丸和西之丸攻落。赤尾津家保見自己已經(jīng)無法守住赤尾津城后便與長子赤尾津光政、次子赤尾津道俊等人在本丸先后切腹自盡。

    隨著赤尾津城的落城和赤尾津家的滅亡，由利十二頭就這樣在東北奧羽兩國的舞臺(tái)上消失了。

    由于此時(shí)湊安東家的家督更換為安東愛季之弟安東茂季，故而無力對(duì)由利十二頭進(jìn)行援助。不過，湊安東家和檜山安東家就此統(tǒng)一，安東愛季基本掃除了周圍弱小勢(shì)力的干擾，沒有了后顧之憂，其領(lǐng)土已與南部氏完全相接，侵攻陸奧只是時(shí)間問題。完全可以放手對(duì)南部領(lǐng)展開侵攻。

    得知南部晴政親自率軍四千南下至一方井城消息的安東愛季，眼見時(shí)機(jī)成熟便開始了準(zhǔn)備已久的北陸奧侵攻戰(zhàn)，而其首要目標(biāo)自然是比較富庶的鹿角郡。

    早在鹿角侵攻之前即永祿二年，安東愛季已經(jīng)開始在外交上下功夫了。鹿角郡易守難攻這是周邊各勢(shì)力都心知肚明的事情，因此為了使自己的軍事行動(dòng)所產(chǎn)生的利益達(dá)到最大化，對(duì)敵方內(nèi)部施以威逼利誘或反間經(jīng)常是最佳的策略。當(dāng)然，從當(dāng)時(shí)檜山安東家方面的實(shí)際狀況來看，剛剛結(jié)束與淺利家的交戰(zhàn)，檜山安東家的消耗還是比較大的，此時(shí)自然是不宜出兵鹿角郡的。

    安東愛季先是派遣其家臣大高筑前守進(jìn)駐鹿角郡內(nèi)的交通要地——十二所城，以此給予當(dāng)?shù)貒�人領(lǐng)主們壓力，然后再派出家臣前去游說。此招果然見效了，先后有鹿角郡的國人領(lǐng)主大里家、花輪家和柴內(nèi)家等倒向了檜山安東家一方，此后又有西津輕地區(qū)的國人領(lǐng)主嘉成資清因?yàn)椴粷M南部家的統(tǒng)治便主動(dòng)倒向了檜山安東家。經(jīng)過了一番養(yǎng)精蓄銳，安東愛季終于準(zhǔn)備發(fā)動(dòng)他的鹿角郡侵攻了。

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