雖是松平康元親自前來商談投降事宜，可片倉景綱卻未表現出太多的驚訝，在他眼里，這位久松松平氏的當主，充其量只是德川氏的一介家臣，如今又是屈身來降，自己出面與之交談已是給足了面子，根沒資格與伊達政宗等大名直接討價還價。
松平康元雖然能力平平，但跟隨家康這么多年，在審時度勢方面還是有所習得。在與片倉景綱交談過程中，他沒有用“魚死破”、“背水一戰”之類的話語表明自己的態度從而爭取更多的籌碼，而是在不卑不亢的同時，語氣盡可能地隨和謙恭，意圖以此來博得片倉景綱的同情。
這一招確實有用，片倉景綱對松平康元的態度很是滿意，在康元的再三請求下，他愿意將其引薦給伊達政宗，由伊達政宗來決定對三之丸的這支降軍的處置。
聽聞三之丸的德川軍愿意投降，此前一直擔心被其他大名搶了首功的伊達政宗，暫時將懸著的心放了下來，他在接見松平康元時，對其好生勸慰，向他承諾戰后必當在秀保面前為久松松平氏求情。
得到了伊達政宗的承諾，松平康元也是松了一口氣，他代城中的一門軍士向政宗表示感謝，在拿到政宗的確認書狀后，隨即來到竹橋門，當著片倉景綱和東北聯軍的面，要求守門德川軍放棄抵抗，這一指令也被傳達給了平河門的德川軍。
下午四時三刻許，松平康元帶領僅剩的五百余人經平門橋退往江戶城外，他人則按照伊達政宗的指示前往大手前拜見笠原忠清。伊達政宗的意思很明顯，這攻克三之丸的首功我可以拿，但右府的面子也要顧及到。松平康元雖然向東北聯軍投降，但豐臣軍才是次戰役的主角，為了避免不必要的麻煩，同時也探探笠原忠清的口風，松平康元前去都是十分必要的。
丸中的德川秀忠得知松平康元投降后，先是勃然大怒，后是驚恐不已，慌亂中竟然命令伊奈忠次率兵出擊，竭盡力將東北聯軍趕出三之丸。外出巡防的酒井兄弟得知后，趕忙返回丸御殿向秀忠勸諫道：“三之丸兩門已破，根無力回天，此時讓備前守前去阻擊，無異于螳臂當車。當今之計，唯有將三之丸的余部撤回丸，才能保存實力，同時避免被敵軍逐個擊破。”
讓伊奈忠次出兵的指令就是德川秀忠慌亂之下做出的，此時聽到酒井兄弟的分析，頓時恍然大悟，派人前往下乘橋阻止出兵并命令伊奈忠次率部撤入丸。
然而為時已晚，由于事發突然，且笠原忠清也調配人馬猛攻大手門以分散德川軍兵力，伊奈忠次手中的軍勢不過一千兩百人，他們尚未抵達平河門便與蜂擁而至的東北聯軍相遇。面對是自己兵力十余倍的東北聯軍，伊奈忠次也是有些驚訝，他沒想到敵軍竟能突進得如此之快。
其實這有賴于東北聯軍中幾名久松松平氏降軍的指導，在他們的引導下，聯軍以最快的速度攻占三之丸御殿，并于平河門一帶和另一部聯軍會師，從而火速控制了三之丸一半以上的地區，并最終在大手門和平河門之間的開闊地帶與伊奈忠次率領的德川軍相遇。
“呯呯呯！”伴隨著一輪鐵炮齊射，沖在最前面的一排德川起兵應聲墜地，這便是伊達政宗引以為傲的“騎馬鐵炮”發揮的威力。不過需要明的是，“騎鐵”雖有一定的震懾力，但噱頭大于實戰效果，特別是與“早入”和“三段擊”相比，更是降低了速度、準確度和持續性，這就意味著這一兵種的存在，震懾作用要遠遠大于實戰。
不得不，“騎鐵”雖然殺傷力并非太強，但對于士氣就消沉的德川軍來，卻是起到了很大的威懾，尚未正面交鋒，不少士兵便脫離隊伍向四周逃去，伊奈忠次既是無奈又是悲傷，當年威震天下，敢與秀吉分庭抗禮的德川家，如今竟墮落到如此田地？逃的逃，降的降，少主還躲在丸內不敢出面鼓舞下士氣，難道真的是無力回天？作為的德川氏的老臣，雖然心中有萬般不甘，可還是硬著頭皮執行著德川秀忠的命令，決定用自己的生命最后再捍衛一次德川氏的榮譽。
這位德川重臣率領剩余的騎兵，如同一支利箭般迅猛而堅決地插入東北聯軍的萬人大陣，對聯軍前鋒造成了不的威脅，德川氏的足輕也隨即加入戰斗，一時間，東北聯軍的進攻勢頭竟被稍稍遏制。
可是這種遏制是用三之丸德川軍士不畏生死的精神和一條條鮮活的生命換來的，在得不到增援的情況下，局勢很快便再度扭轉。騎兵死傷殆盡后，德川軍的精神支柱伊奈忠次也在三次突擊后被伊達家的幾名武士挑于馬下，面對層層包圍，他雖盡力死戰，可還是寡不敵眾，最終活活被砍死在亂刀之下。這位大將的首級被武士砍下拿去邀功，具足也在戰后不知了蹤影，昔日在關東威名遐邇的“半左衛門”，如今卻落得如此下場，也算是德川氏現狀的一個縮影吧。
當德川秀忠的使番抵達下乘橋時，才知道伊奈忠次已經戰死，惋惜之余，立即要求內櫻田門和大手門的德川軍撤回丸。可此時東北聯軍早就如洪水猛獸般沖破伊奈忠次布置的幾道脆弱防線，兵分三路，分別殺向兩處城門以及下乘橋。
在豐臣軍的配合下，大手門和內櫻田門近乎同時被攻破，守城德川軍盡數被殲，從他處潰敗而來的少量軍士則在下乘橋一帶遭遇了東北聯軍，尚未來得及退入丸便被砍殺殆盡。最終，整個三之丸只有一百多人有幸退入丸，除去久松松平氏的五百多降軍，戰死的德川軍竟達到三千三百人，而豐臣聯軍的戰死者不過七百余人。
也許是不想三之丸的悲劇重演，又或者是三之丸的陷落使得西丸的防守再無意義，德川秀忠在天黑前命令松平忠吉率領僅剩的一千三百人退入丸，拱手將西丸讓給了淺野長政。
至此，江戶的攻城戰告一段落，德川秀忠依靠丸、二之丸以及一萬三千余人繼續死守，而豐臣聯軍也達到既定目標，轉而采用以炮擊震懾為主的方式，逼降城內的德川一門，從而將傷亡將至最低。此時已經是五月八日，這一天對遠在上野的德川家康來，同樣也是一個特殊的節點。
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